二甲苯 （Xylene）

二甲苯 $$(\mathrm{C_8H_{10}})$$ 是苯环上两个氢被甲基取代的化合物，根据环上两个甲基的位置不同而有三种结构异构物。分别为：

1,2-二甲苯，苯环上的两个甲基处于邻位，俗名为邻二甲苯。1,3-二甲苯，苯环上的两个甲基处于间位，俗名为间二甲苯。1,4-二甲苯，苯环上的两个甲基处于对位，俗名为对二甲苯。    邻二甲苯 间二甲苯对二甲苯

以上三者的熔点顺序：对 > 邻 > 间
以上三者的沸点顺序：邻 > 间 > 对

工业上贩售的二甲苯是由 $$45\%$$～$$70\%$$ 的间二甲苯、$$15\%$$～$$25\%$$ 的对二甲苯和 $$10\%$$～$$15\%$$ 邻二甲苯三种异构物所组成的混合物。为无色透明液体，有芳香烃的特殊气味，易燃。摄入二甲苯或吸入高浓度的蒸气皆会对人体造成危害，而暴露于二甲苯可能会造成呼吸困难、食慾减少、噁心、呕吐。在严重的病例中，会导致意识丧失与死亡。

对二甲苯 $$(\mathrm{C_8H_{10}})$$

( 此为俗名；IUPAC名: 1,4-二甲基苯／1,4-Dimethylbenzene)

对二甲苯（英俗名：p-xylene）是苯的衍生物，重要的化工原料。对二甲苯可缩写为「PX」，其中英文字母「P」是「para」的缩写，意为「对位」。对二甲苯是二甲苯异构体之一，其余异构体包括邻二甲苯、间二甲苯。

性质

无色透明液体，具有芳香气味。比重 $$0.861$$，莫耳质量 $$106.17~g\cdot mol^{-1}$$，熔点 $$13.2^\circ C$$，沸点 $$138.4^\circ C$$，闪点（与充分氧气混合后的燃点）$$25^\circ C$$，能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶，不可溶于水。易燃，有低毒与刺激性，是一种危险化学品。其蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 $$1.1\%$$～$$7.0\%$$（体积）。

毒性

对二甲苯属低毒性化合物，仅在长时间接触或短期接入高浓度该物质时会对人体产生严重危害。对二甲苯的液体及蒸汽易燃。进入消化道可导致中枢神经系统抑制，症状包括兴奋，随后头痛、眩晕、睏倦和噁心，严重者导致失去知觉、昏迷，并由于呼吸中断而致死。可能造成肝、肾损伤。吸入时可能造成呼吸困难等和吞入类似的后果，及化学性肺炎和肺水肿、黏膜损伤、血液异常。对二甲苯蒸汽对眼部及上呼吸道有刺激，高浓度时会麻醉中枢神经。

生产方法(以下列举三种方法)

$$(1)$$ 从混合物中分离出对二甲苯：石油二甲苯、煤焦油二甲苯经低温结晶分离法(注2)或吸附分离(注3)等方法可分离出对二甲苯。

注2：低温结晶分离法：利用二甲苯异构体的熔点差异进行分离，技术成熟，目前在二甲苯分离中占优势。缺点是此法所需设备庞大。
注3：吸附分离：是一种低能耗的固相萃取分离技术，利用具有较强吸附力的多孔性固体吸附剂，选择性地将一种或一类物质吸附在固体表面，从而实现流体混合物中不同成分的分离。这是70年代发展的新方法，生产总成本低，对二甲苯收率高，纯度也高，有可能取代低温结晶分离法。

$$(2)$$ 催化重整
(催化重整是指以石油脑为原料生产高辛烷值汽油、轻芳烃(苯、甲苯、二甲苯、简称BTX)，同时副产氢气的重要炼油过程。) 石脑油催化重整生成混二甲苯经吸附分离出对二甲苯 (详见下图)

$$(3)$$ 甲苯歧化
(此反应是用 DF-166 催化剂（缺铝氢型丝光沸石），且须在反应温度 $$400\pm 2^\circ C$$，压力为 $$2~MPa$$ 左右等条件之下，才会反应制得苯和二甲苯。)甲苯经催化生成苯和二甲苯，二甲苯再经吸附分离出对二甲苯(详见下图)

 用途

参考资料：